안녕하세요
짜르의 잡동사니입니다.
오늘은 벤젠에대해서 알아보려고합니다.
벤젠의 용도, 구조, 흡수, 대사 ,독성 등에대해서
알아보겠습니다.
벤젠의 용도
벤젠은 주로 다른 분자들과 결합하여 새로운 화학물질을 만드는데 사용한다. 주변에서 흔하게 볼 수 있는 플라스틱, 합성고무, 세제, 농약 등 우리생활에 필요한 다양한 생활용품을 만드는 원료로 널리 이용되고 있다. 유기용매, 가솔린첨가제, 인쇄, 드라이클리닝, 접착제 등의 제조에서 사용하며 각종 유기화학물질 및 의약품제조 등의 중간원료가 되기도 한다.
벤젠의 구조
대표적인 방향족의 화합물로, 가연성이 있는 무색 액체이다. 주로 석유로부터 생산되지만 코크스를 생산하는 과정에서 부산물로 얻어지기도 한다.
벤젠의 형태로는 분자량78, 녹는점5.5℃이고, 끓는점이 80.1℃이고 가열하면 쉽게 증발한다. 물에 섞이지
않는 무극성 이며 알코올, 에테르, 아세톤 등에 잘 녹으며, 유지나 수지 등을 잘 녹인다.
이 때문에 유기합성 공업원료, 휘발유의 옥탄가를 증가시키기 위해 첨가하는 첨가제, 합성세제 원료
및 각종 용제 등에 주로 쓰인다. 벤젠은 분자식이 C6H6 형태로, 정육각형 모양의 분자이다. 벤젠의 구조를
나타날 때에는 아래 그림의 두 개식 구조식으로 나타낸다.
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| 벤젠의 공명구조 |
탄소간 결합길이: C-C > 벤젠의 탄소간 길이 > C=C > C≡C
벤젠이 하나의 구조식으로는 표현할 수 없는 특이한 구조를 지니고 있다. 이러한
구조를 공명구조라고 한다. 벤젠의 구조를 두 개식으로 표현하는 것을 마치 벤젠이 좌우로 계속 변하고
있는 것으로 착각해서는 안 된다. 벤젠의 구조는 결국 3번과
가깝다. 벤젠고리를 형성하는 6개의 탄소원자들 사이의 결합은
모두 동일하며 결합길이가 모두 같기 때문이다.
벤젠은 자동차와 산업장, 가정에서 사용하는 유류 제품에서 많이 발생하여 대기 중으로 퍼진다. 수계로는 유류를 이동하거나 저장 시에 수계로 방출되어 지하수나 하천을 오염시킨다. 이렇게 퍼진 벤젠은 호흡을 통하여 많은 양의 벤젠이 흡입되고 이렇게 흡입된 벤젠은 호흡이나 소변, 담즙으로 일부가 배출되고 남은 벤젠은 간이나 생체 내에서 변환되어 혈액 이상을 만드는 독성을 나타낸다. 대부분 호흡으로 섭취되는 벤젠이 최근 비타민C음료에서 검출되어 사회적 문제를 일으킨 바가 있다. 음료 류의 비타민C와 안식향산나트륨이 물 속에 녹이 있던 철, 구리 등 반응을 촉진시키는 물질에 의해 생성된다.
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| 벤젠의 분자모형 |
벤젠의 흡수와 대사
섭취, 흡입, 그리고 피부에 빠르게 흡수된다. 벤젠은 간의 시토크롬 P450에 의해 수용성 대사체로 전환되며, 이 대사체는 포합되어 소변으로 배설된다. 간에서 대부분 대사되고 소변으로 배설되는데 배설체의 51~87%는 페놀, 6%는 카테콜, 2%는 수산화퀴논이다.(Baselt & Cravey,1989). 벤젠 독성에 대한 민감도 차이는 간 내 산화 대사에 대한 개인적 다양성에 기인한다.
(Seaton et al, 1994)
대사체(NTP, 1986): 페놀, 카테콜, 수산화퀴논, Phenylmercapturic acid, Benzene
dihydrodiol, Trans, trans-muconic acid, Hydroxyhydroquinone.
벤젠의 독성
급성독성
초기에 다행증이 발생하고 두통, 어지러움증, 현기증, 그리고 조화운동불능 증상도 나타난다. 고용량 에서는 혼동, 발작 그리고 혼수상태가 나타난다. 심근 민감화에 의해 심실세동이 나타날 수 있다. 굿파스처증후군(Goodpasture syndrome), 항사구체 기저막항체, 신독성무뇨증 그리고 울혈신(kidney
congestion)등과 같은 신장병은 벤젠의 노출과 관계가 있다는 보고가 있다 (Gist
& Burg, 1997). 벤젠을 섭취한 후 단기로 구강, 인도, 식도 점막에서 쓰라림이 나타난다. 복통 구역과 구토가 중독 초기에 나타난다. 피부 접촉 후 벤젠의 탈지작용에 의해 홍반, 수포, 피부염이 발생한다. 눈에 노출이 되면 일시적인 표피세포 손상, 그리고 빠른 회복과 함께 중증도의 쓰라림이 나타난다
(Grant, 1986).
만성독성 (표적장기독성)
1) 호흡기계독성: 벤젠은 연소 석탄과 석유, 주유소 휘발유, 자동차의 배기 가스 배출에서 발견된다. 벤젠에 대한 인간의 급성
흡입 노출은 고농도 노출 시 의식상실을, 그 외 노출 시 졸음1)
, 현기증, 두통뿐만
아니라 눈, 피부, 호흡기의 염증을 유발할 수 있다. 만성 흡입은 일반적으로 직업적으로 일어나며 적혈구 및 재생 불량성 빈혈, 그
외 혈액학적으로 다양한 장애를 일으킬 수 있다. 생식 독성은 높은 수준의 흡입 노출 시에 보고되고 있으며, 태아에 미치는 영향이 동물 실험에서 관찰되고 있다. 인체에서 벤젠에
직업적으로 노출 시 백혈병의 발생률 증가가 관찰 되고 있다. EPA는 모든 경로의 노출에 대해서 벤젠을
인체 발암 물질로 분류하고 있다 (US EPA Technology Transfer Network, 2013). 흡입
후 기관지 그리고 후두 자극이 일어날 수도 있다. 흡입은 흉골하 통증,
기침, 그리고 쉰 목소리의 원인이 될 수도 있 다. 호흡부전에
의한 사망이 일어날 수 있다. 폐부종이 일어날 수도 있다.
2)
간독성 만성 독성이 일반적이지만 고용량에 노출 시 바로 나타날 수 있다.
3)
눈, 귀, 피부
등 기타 독성 노출로 인한 급성 골수독성은 지연성 조혈변화를 나타낼 수 있다 (Gosselin et al,
1984). 만성 노출은 자연 출혈, 빈혈, 그
리고 백혈구 감소증 등의 결과로 인한 조혈억제를 나타낼 수 있다. 큰 일회용량 노출은 급성 골수 독성
또는 백혈병을 유 발한다고 생각된다 (Gerarde, 1960). 재생불량성 빈혈과 백혈병이 일어날
수 있다 (Aksoy, 1985a; Aksoy, 1985b; Kuang & Liang, 2005).
유전독성 및 변이원성
벤젠의 주요 대사체인 산화 벤젠은 돌연변이원이다. 하지만 여러 단기간 시험들에서 더 많은 유전적 효과를 찾는데 실패 한 이유는 다양한 실험체계 내에서 이 대사체는
일시적이기 때문이다 (Kinoshita, 1981). 벤젠에 노출 된 사람에게서 염색체 비정상성이 나타났다. 인체에 대한 결과와는 반대로 실험동물에서는 염색체 이상이 일시적으로만 나타났다 (Tompa et al, 1994; Major et al, 1994; Turkel & Egeli, 1994) 소핵과 DNA 손상이 인체의 림프구와 마우스에서 나타난다 (Zhang et al,
1993).
발암성
벤젠은 모든 경로에서의 노출에 있어서 인간과 동물 모두에서 발암성에 대한 충분한 근거를 가지고 있다. 수많은 역학적 연구들을 통해 벤젠의 노출이 여러 종류의 백혈병들의 위험을 높인다는 것이 명확하게 밝혀졌으며 동물실험을 통해서도 여러 장기들에 대해 발암성을 가진다는 근거를 가지고 있다
(USEPA, 2000).
다음에는 더욱 유용한 정보로 오겠습니다.
